Rūgščių anhidridai: kaip jie formuojasi, formulė, taikomosios programos ir pavyzdžiai
Rūgštiniai anhidridai laikomi labai svarbiais tarp daugelio organinės kilmės junginių. Jie pateikiami kaip molekulės, turinčios dvi acilo grupes (organinius pakaitus, kurių formulė yra RCO-, kur R yra anglies grandinė), susietą su tuo pačiu deguonies atomu.
Taip pat yra rasta rūgščių anhidridų, kurie paprastai randami: karboksilo anhidridai, vadinamieji, nes pradinė rūgštis yra karboksirūgštis. Šių tipų, kurių struktūra yra simetriška, įvardijimui, turėtų būti tik terminų pakeitimas.
Rūgšties ekspresija pirminės karboksirūgšties nomenklatūroje turi būti pakeista terminu anhidridas, kuris reiškia "be vandens", nekeičiant likusios susidariusios molekulės pavadinimo. Šie junginiai taip pat gali būti gaunami pradedant nuo vienos arba dviejų acilo grupių iš kitų organinių rūgščių, tokių kaip fosfono rūgštis arba sulfonrūgštis.
Panašiai galima gauti rūgščių anhidridų, kurių pagrindu yra neorganinė rūgštis, pvz., Fosforo rūgštis. Tačiau jo fizinės ir cheminės savybės, jos panaudojimas ir kitos savybės priklauso nuo atliktos sintezės ir anhidrido struktūros.
Kaip susidaro rūgšties anhidridai?
Kai kurie rūgšties anhidridai atsiranda skirtingais būdais, tiek laboratorijoje, tiek pramonėje. Pramoninės sintezės pavyzdyje yra naudojamas acto rūgšties anhidridas, kurį daugiausia gamina metilacetato molekulės karbonilinimo procesas.
Kitas šių sintezių pavyzdys yra maleino anhidrido, kuris susidaro oksiduojant benzeno molekulę arba butano molekulę.
Tačiau rūgščių anhidridų sintezėje laboratorijoje pagrindinis dėmesys skiriamas atitinkamų rūgščių dehidratacijai, pvz., Etano rūgšties anhidrido gamybai, kurioje dehidratuojamos dvi etano rūgšties molekulės, kad būtų gautas minėtas junginys.
Taip pat gali pasireikšti intramolekulinė dehidratacija; tai yra, toje pačioje rūgšties molekulėje su dviem karboksilo (arba dikarboksilo) grupėmis, bet jei atsitinka priešingai ir rūgšties anhidridas patiria hidrolizę, atsiranda atsiradusių rūgščių regeneracija.
Rūgštiniai anhidridai, kurių acilo pakaitalai yra tokie patys, vadinami simetriškais, o šio tipo anhidriduose, kurie laikomi sumaišytais, šios acilo molekulės yra skirtingos.
Tačiau šios rūšys taip pat susidaro, kai vyksta reakcija tarp acilo halogeno (kurio bendroji formulė yra (RCOX)) su karboksilato molekule (kurios bendra formulė yra R'COO-)). [2]
Bendroji formulė
Bendra rūgšties anhidridų formulė yra (RC (O)) 2 O, kuri geriausiai pastebima šio straipsnio pradžioje esančiame vaizde.
Pavyzdžiui, acto rūgšties anhidrido (iš acto rūgšties) bendroji formulė yra (CH3CO) 2O, panašiai parašyta daugeliui kitų panašių rūgščių anhidridų.
Kaip minėta pirmiau, šie junginiai turi beveik tokį patį pavadinimą kaip ir jų pirmtakų rūgštys, ir vienintelis dalykas, kuris keičia anhidridą, yra terminas „rūgštis“, nes norint gauti teisingą nomenklatūrą, reikia laikytis tų pačių atomų ir pakaitų numeravimo taisyklių.
Programos
Rūgščių anhidridai turi daug funkcijų arba taikomųjų programų, priklausomai nuo tiriamojo lauko, nes, turintys didelį reaktyvumą, jie gali būti reaktyvūs pirmtakai arba būti daugelio svarbių reakcijų dalis.
To pavyzdys yra pramonė, kurioje acto rūgšties anhidridas gaminamas dideliais kiekiais, nes tai yra paprasčiausia struktūra, kurią galima atskirti. Šis anhidridas naudojamas kaip reagentas svarbiose organinėse sintezėse, tokiose kaip acetato esteriai.
Pramoninis naudojimas
Kita vertus, maleino rūgšties anhidridas yra parodytas cikline struktūra, naudojamas gamybai pramonėje naudojamų dangų gamybai ir kai kurių dervų pirmtakui per kopolimerizaciją su stireno molekulėmis. Be to, ši medžiaga veikia kaip dienofilas, kai atliekama Diels-Alder reakcija.
Panašiai yra ir junginių, turinčių dvi jų rūgšties anhidridų molekules, tokias kaip etileno tetrakarboksilo dianhidridas arba benzokinono tetrakarboksilo dianhidridas, kurie naudojami tam tikrų junginių, tokių kaip poliimidai arba kai kurie poliamidai ir poliesteriai, sintezei.
Be to, yra sumaišytas anhidridas, vadinamas 3'-fosfoadenozin-5'-fosfosulfatu, gaunamas iš fosforo ir sieros rūgščių, kurios yra dažniausiai pasitaikantis koenzimas biologinėse sulfato perdavimo reakcijose.
Rūgščių anhidridų pavyzdžiai
Toliau pateikiamas sąrašas kai kurių rūgščių anhidridų pavadinimų, pateikiant kai kuriuos šių junginių, kurie yra svarbūs organinėje chemijoje, pavyzdžius, kad jie gali sudaryti linijinės struktūros arba kelių narių žiedų junginius:
- Acto anhidridas.
- Propano rūgšties anhidridas.
- benzenkarboksido anhidridas.
- Maleino anhidridas.
- gintaro anhidridas.
- Ftalio anhidridas.
- Naftaletrakarboksilo dianhidridas.
- Etiletetrakarboksilo dianhidridas.
- Benzokinono tetrakarboksilo dianhidridas.
Kadangi šie anhidridai susidaro su deguonimi, pateikiami kiti junginiai, kuriuose sieros atomas gali pakeisti deguonį ir karbonilo grupėje, ir centriniame deguonyje, pavyzdžiui:
- Tioactoanhidridas (CH3C (S) 2 O)
Yra net dvi acilo molekulės, kurios sudaro ryšius su tuo pačiu sieros atomu; Šie junginiai vadinami tioanhidridais, būtent:
- Acto tioanhidridas ((CH3C (O)) 2S)
