Ketonai: tipai, savybės, nomenklatūra, naudojimo būdai ir pavyzdžiai

Ketonai yra organiniai junginiai, turintys karbonilo grupę (-CO). Jie yra paprasti junginiai, kuriuose karbonilo grupės anglis yra prijungta prie dviejų anglies atomų (ir jų pakaitų grandinių). Ketonai yra "paprasti", nes jie neturi reaktyvių grupių, tokių kaip -OH arba -Cl, prijungto prie anglies.

Galiausiai, ketonų pašalinimas iš žmogaus organizmo paprastai siejamas su mažu cukraus kiekiu (diabeto atvejais ir (arba) labai nevalgius), o tai gali sukelti rimtų sveikatos problemų pacientui.

Bendra ketonų formulė

Ketonai yra karbonilo junginiai, kuriuose ši grupė yra prijungta prie dviejų angliavandenilių grupių; tai gali būti alkilo grupės, benzeno žiedo grupės arba abi.

Ketonas gali būti tiesiog pavaizduotas kaip R- (C = O) -R ’, kur R ir R’ yra bet kurios dvi angliavandenilių grandinės (alkanai, alkenai, alkinai, cikloalkanai, benzeno dariniai ir kt.). Nėra ketonų su vandeniliu, prijungtu prie karbonilo grupės.

Ketonų gamybai pramoninėje ir laboratorinėje aplinkoje yra daug įvairių metodų; Be to, svarbu pažymėti, kad ketonus gali sintezuoti įvairūs organizmai, įskaitant žmones.

Pramonėje labiausiai paplitęs ketonų sintezės metodas yra angliavandenilių oksidacija, paprastai naudojant orą. Nedideliu mastu ketonai paprastai gaminami oksiduojant antrinius alkoholius, kurie suteikia produktus ketonui ir vandeniui.

Be šių labiau paplitusių metodų, ketonai gali būti sintezuojami alkenais, alkinais, azoto junginių druskomis, esteriais ir daugeliu kitų junginių, todėl juos lengva gauti.

Ketonų tipai

Yra keletas ketonų klasifikacijų, daugiausia priklausomai nuo pakaitų jų grandinėse R. Toliau pateikiamos dažniausiai šių medžiagų klasifikacijos:

Pagal jūsų grandinės struktūrą

Tokiu atveju ketonas yra klasifikuojamas pagal jo grandinės struktūrą: alifatiniai ketonai yra tie, kuriuose yra du R ir R ’radikalai, turintys alkilo radikalų (alkanų, alkenų, alkinų ir cikloalkanų) formą.

Savo ruožtu aromatai yra tie, kurie sudaro benzeno darinius, vis dar yra ketonai. Galiausiai, mišrūs ketonai yra tie, kurie turi R alkilo radikalą ir R 'arilo radikalą, arba atvirkščiai.

Pagal radikalų simetriją

Šiuo atveju tiriami karbonilo grupės radikalai R ir R '; kai jie yra vienodi (identiški), ketonas vadinamas simetriniu; bet kai jie yra skirtingi (kaip ir dauguma ketonų), jie vadina save asimetriniais.

Pagal radikalų prisotinimą

Ketonai taip pat gali būti klasifikuojami pagal jų anglies grandinių prisotinimą; Jei jie yra alkanų pavidalu, ketonas vadinamas prisotintu ketonu. Priešingai, jei grandinės randamos kaip alkenai arba alkinai, ketonas vadinamas nesočiuoju ketonu.

Dicetonai

Tai yra atskira ketono klasė, nes šio ketono grandinės savo struktūroje turi dvi karbonilo grupes. Kai kurie iš šių ketonų turi unikalias savybes, pavyzdžiui, ilgesnį ryšį tarp anglies.

Pavyzdžiui, diketonai, gauti iš cikloheksano, yra žinomi kaip chinonai, kurie yra tik du: orto-benzokinonas ir para-benzochinonas.

Ketonų fizinės ir cheminės savybės

Ketonai, kaip ir dauguma aldehidų, yra skystos molekulės ir turi keletą fizinių ir cheminių savybių, kurios skiriasi priklausomai nuo jų grandinių ilgio. Jo savybės aprašytos toliau:

Virimo temperatūra

Ketonai yra labai lakūs, labai poliniai ir negali duoti vandenilio junginių vandenilio junginiams (jie neturi vandenilio atomų, prijungtų prie jų karbonilo grupės), todėl jie turi aukštesnes virimo temperatūras nei alkenai ir eteriai, bet mažesni negu tos pačios molekulinės masės alkoholiai.

Ketono virimo temperatūra didėja, kai padidėja molekulės dydis. Taip yra dėl van der Waals ir dipolio-dipolio jėgų įsikišimo, kuriems reikia didesnio energijos kiekio, skirto molekulėje pritrauktiems atomams ir elektronams atskirti.

Tirpumas

Ketonų tirpumas iš dalies turi didelę įtaką šių molekulių gebėjimui priimti deguonies atomą vandenilius ir taip sudaryti vandenilio ryšį su vandeniu. Be to, tarp ketonų ir vandens susidaro patrauklios, dispersijos ir dipolio-dipolio jėgos, kurios padidina jų tirpų poveikį.

Ketonai praranda tirpumą, tuo didesnė jų molekulė, nes jie pradeda reikalauti daugiau energijos, kad ištirptų vandenyje. Jie taip pat tirpsta organiniuose junginiuose.

Rūgštingumas

Karbonilo grupės dėka ketonai turi rūgšties pobūdį; taip atsitinka dėl šios funkcinės grupės rezonansinio stabilizavimo pajėgumo, kuris gali perkelti protonus iš savo dvigubos jungties, kad sukurtų konjuguotą bazę, vadinamą enol.

Reaktingumas

Ketonai yra daugelio organinių reakcijų dalis; taip atsitinka dėl to, kad jo karbonilo anglis yra jautrus nukleofiliniam priedui, be poliškumo.

Kaip minėta pirmiau, didelis ketonų reaktyvumas daro juos pripažintu tarpiniu produktu, kuris yra pagrindas kitų junginių sintezei.

Nomenklatūra

Ketonai yra pavadinti pagal karbonilo grupės prioritetą arba svarbą visoje molekulėje, todėl, kai turite karbonilo grupės valdomą molekulę, ketonas yra pavadintas pridedant priesagą „-ona“ angliavandenilio pavadinime.

Ilgiausia grandinė su karbonilo grupe laikoma pagrindine grandine, o tada - molekulė. Jei karbonilo grupė neturi pirmenybės prieš kitas molekulės funkcines grupes, tada ji yra identifikuojama su „-oxo“.

Sudėtingesniems ketonams funkcinės grupės padėtis gali būti identifikuojama pagal skaičių, o diketonų (ketonų, turinčių du identiškus R ir R 'pakaitus) atveju - molekulė su priesaga "-dionas".

Galiausiai žodis „ketonas“ taip pat gali būti naudojamas identifikavus radikalų grandines, prijungtas prie karbonilo funkcinės grupės.

Skirtumas tarp aldehidų ir ketonų

Pagrindinis skirtumas tarp aldehidų ir ketonų yra vandenilio atomas, prijungtas prie karbonilo grupės aldehiduose.

Šis atomas turi svarbų poveikį, kai kalbama apie molekulės įtraukimą į oksidacijos reakciją: aldehidas susidaro karboksirūgšties arba karboksirūgšties druskos, priklausomai nuo to, ar oksidacija vyksta rūgštinėse ar bazinėse sąlygose.

Kita vertus, ketonas neturi tokio vandenilio, todėl minimalūs oksidacijai būtini žingsniai nevyksta.

Yra metodų, kaip oksiduoti ketoną (su oksiduojančiais agentais, kurie yra daug galingesni nei paprastai naudojami), tačiau jie suskaido ketono molekulę, pirmiausia ją atskiriant į dvi ar daugiau dalių.

Naudojamas pramoninis ir kasdieninis gyvenimas

Pramonėje ketonai dažnai stebimi kvepaluose ir dažuose, atliekant stabilizatorių ir konservantų vaidmenis, kurie neleidžia kitiems mišinio komponentams žeminti; jie taip pat turi platų spektrą kaip tirpikliai tose pramonės šakose, kurios gamina sprogmenis, dažus ir tekstilę, be farmacijos.

Acetonas (mažiausias ir paprasčiausias ketonas) yra visame pasaulyje pripažintas tirpiklis, naudojamas kaip dažų valiklis ir skiediklis.

Gamtoje ketonai gali pasirodyti kaip cukrūs, vadinami ketozėmis. Ketozės yra monosacharidai, kurių molekulėje yra vienas ketonas. Geriausiai žinoma ketozė yra fruktozė, vaisiuose ir meduje randamas cukrus.

Riebalų rūgščių biosintezė, kuri vyksta gyvūnų ląstelių citoplazmoje, taip pat vyksta veikiant ketonams. Galiausiai, kaip minėta, gali būti, kad kraujyje po nevalgius ar diabetiniais atvejais padidėja ketonų kiekis.