Kas yra benzeno dariniai?

Pagal Tarptautinės grynosios ir taikomojo chemijos sąjungos (IUPAC) sistemą benzeno dariniai yra aromatiniai angliavandeniliai.

1 paveiksle parodyti keli pavyzdžiai. Nors kai kuriuos junginius nurodo tik IUPAC pavadinimai, kai kurie iš jų dažniau vadinami bendrais pavadinimais (svarbiais benzeno dariniais ir grupėmis, SF).

Istoriškai benzeno tipo medžiagos buvo vadinamos aromatiniais angliavandeniliais, nes jie turėjo išskirtinių aromatų.

Šiandien aromatinis junginys yra bet koks junginys, turintis benzeno žiedą arba tam tikras benzeno savybes (bet nebūtinai stiprus aromatas).

Aromatines medžiagas galite atpažinti šiame tekste vienu ar keliais benzeno žiedais.

Aštuntajame dešimtmetyje mokslininkai nustatė, kad benzenas yra kancerogeninis. Tačiau tai nereiškia, kad junginiai, kurių sudėtyje yra benzeno žiedo, taip pat yra kancerogeniniai.

Įprasta klaida, kad jei junginys naudojamas tam tikros cheminės medžiagos gamybai, su juo susijusi rizika išlieka tokia pati.

Iš tiesų, kai benzenas reaguoja gaminant skirtingus darinius, jis nustoja būti benzeno junginiu, o produktų cheminės savybės dažnai gali būti visiškai skirtingos.

Todėl benzeno žiedo buvimas junginio struktūroje nėra automatinis susirūpinimą keliantis dalykas, nes daugelis mūsų maisto produktuose esančių junginių turi benzeno žiedą kažkur jo struktūroje. (Aromatinių junginių struktūra ir nomenklatūra, SF).

Benzeno darinių nomenklatūra

Benzeno dariniai buvo izoliuoti ir naudojami kaip pramoniniai reagentai daugiau nei 100 metų, ir daugelis pavadinimų yra susiformavę istorinėse chemijos tradicijose.

Toliau išvardyti junginiai turi bendrų istorinių pavadinimų ir dažniausiai ne pagal IUPAC (benzeno dariniai, SF) sisteminius pavadinimus.

-Fenolis taip pat žinomas kaip benzenolis.

- Toluenas taip pat žinomas kaip metilbenzenas.

-Natilinas taip pat žinomas kaip benzenaminas.

- Anizolis taip pat žinomas kaip metoksibenzenas.

- Stireno IUPAC pavadinimas yra vinilo benzenas.

-Actetofenonas taip pat žinomas kaip metilfenilketonas.

- IUPAC benzaldehido pavadinimas yra benzenkarbaldehidas.

- benzenkarboksirūgštis pasižymi benzino karboksirūgšties IUPAC pavadinimu.

Paprasti dariniai

Kai benzene yra viena pakaitų grupė, jie vadinami paprastais dariniais. Šiuo atveju nomenklatūra bus išvestinės medžiagos ir benzeno pavadinimas.

Pavyzdžiui, chloras (Cl), prijungtas prie fenilo grupės, būtų vadinamas chlorbenzenu (chloru ir benzenu). Kadangi benzeno žiede yra tik vienas pakaitas, mes neturime nurodyti jo padėties benzeno žiede (Lam, 2015).

Nepakeisti dariniai

Kai dvi iš žiedo padėčių yra pakeistos kitu atomu arba atomų grupe, junginys yra disperguotas benzenas.

Galite suskaičiuoti anglies atomus ir pavadinti juos su jais. Tačiau yra atskira nomenklatūra, skirta apibūdinti santykines pozicijas.

Pavyzdžiui, naudojant tolueną, orto orientacija yra santykis 1, 2; tikslas yra 1, 3, o para - 1.4. Reikia atsižvelgti į tai, kad yra dvi orto ir meta pozicijos.

Pakaitai yra pavadinti abėcėlės tvarka, išskyrus atvejus, kai yra svarbus arba vienas, kuris suteikia molekulei pavadinimą, pavyzdžiui, fenolį.

Orto, meta ir para pozicijų žymėjimą galima supaprastinti raidėmis o, m ir p (kursyvu).

Šio tipo nomenklatūros pavyzdys pavaizduotas 4 paveiksle su brometilbenzeno, m - nitrobenzenkarboksirūgšties ir p- bromonitrobenzeno (Colapret, SF) molekulėmis.

Pakeistieji dariniai

Kai benzilo žiede yra daugiau kaip du pakaitai, juos reikia atskirti skaičiais.

Jis pradeda skaičiuoti anglies atomo, prie kurio yra prijungta viena iš grupių, skaičių ir įskaičiuoti į anglies atomą, kuris trumpiausiu keliu nuveda į kitą pakaitų grupę.

Pakaitų eilės tvarka yra abėcėlinė, o pakaitai yra pavadinti anglies numeriu, kuriame visa tai seka žodis benzenas. 5 paveiksle parodyta 1-bromo molekulės, 2, 4-dinitrobeneno, pavyzdys.

Jei grupė pateikia specialų pavadinimą, molekulės pavadinimą kaip šio junginio darinį ir jei nė viena grupė nenurodo specialaus pavadinimo, išvardykite jį abėcėlės tvarka, suteikiant jiems mažiausią skaičių rinkinį.

6 paveiksle pavaizduota TNT molekulė pagal šios rūšies nomenklatūrą, ši molekulė turėtų būti vadinama 2, 4, 6 trinitrotoluenu.

Kai kurie svarbūs benzeno dariniai

Daugelis pakeistų benzeno darinių yra gerai žinomi ir komerciškai svarbūs junginiai.

Vienas iš akivaizdžiausių yra polistirenas, pagamintas polimerizuojant stirolą. Polimerizacija apima daugelio mažesnių molekulių reakciją į ilgas molekulių grandines.

Per metus gaminama keletas trilijonų kilogramų polistireno ir jų panaudojimas apima plastikinius stalo įrankius, maisto pakuotes, putų pakavimo medžiagas, kompiuterių korpusus ir izoliacines medžiagas („Net Industries“ ir jos licencijas, SF).

Kiti svarbūs dariniai yra fenoliai. Jie apibrėžiami kaip benzeno molekulės su OH (hidroksido) grupėmis.

Jie yra apibūdinami kaip bespalvės arba baltos kietos medžiagos jų gryniausia forma. Jie naudojami epoksidams, dervoms ir plėvelėms gaminti.

Toluenas yra apibrėžiamas kaip benzeno molekulė, turinti vieną anglies atomą ir tris prie jo prijungtus vandenilio atomus. Tai „skaidrus ir bespalvis skystis, turintis savitą kvapą“.

Toluolas naudojamas kaip tirpiklis, nors šis vartojimas palaipsniui nutraukiamas, nes toluenas gali sukelti galvos skausmą, sumišimą ir atminties praradimą. Jis taip pat naudojamas tam tikrų rūšių putų gamybai.

Anilinas yra benzeno molekulė su amino grupe (-NH2). Anilinas yra bespalvis aliejus, tačiau šviesa gali patamsėti. Jis naudojamas dažams ir farmacijos produktams gaminti (Kimmons, SF).

Benzenkarboksirūgštis yra maisto konservantas, yra pradinė medžiaga dažų ir kitų organinių junginių sintezei ir yra naudojama tabako kietinimui.

Sudėtingiausios benzeno pagrindu pagamintos molekulės yra naudojamos medicinoje. Galbūt jūs išgirsite Paracetamolį, kurio cheminis pavadinimas yra acetaminofenas, dažniausiai naudojamas kaip skausmą malšinantis skausmas ir galvos skausmas.

Tiesą sakant, tikėtina, kad daugelis vaistų junginių turi benzeno žiedą kažkur jos struktūroje, nors šie junginiai dažnai yra sudėtingesni nei čia.