Etileteris: savybės, struktūra, gavimas, panaudojimas

Etileteris, taip pat žinomas kaip dietilo eteris, yra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C ₄ H ₁₀ O. Jis apibūdinamas kaip bespalvis ir lakus skystis, todėl jo buteliai turi būti kuo arčiau uždaryti.

Šis eteris yra klasifikuojamas kaip dialkilo eterių narys; tai yra, jie turi formulę ROR ', kur R ir R' reiškia skirtingus anglies segmentus. Ir kaip jis apibūdina savo antrąjį pavadinimą, dietilo eteris yra du radikalai-etilai, kurie jungiasi prie deguonies atomo.

Iš pradžių etilo eteris buvo naudojamas kaip bendrasis anestetikas, kurį 1846 m. Pristatė William Thomas Green Morton. Tačiau dėl savo degumo jo naudojimas buvo atmestas, pakeičiant jį kitais mažiau pavojingais anestetikais.

Šis junginys taip pat buvo naudojamas kraujotakos laiko įvertinimui pacientų širdies ir kraujagyslių būklės įvertinimo metu.

Į organizmą dietileteris gali būti transformuojamas į anglies dioksidą ir metabolitus; pastarasis išsiskiria su šlapimu. Tačiau didžioji dalis įdėto eterio yra iškvepiama plaučiuose, nekeičiant jokių pakeitimų.

Kita vertus, jis naudojamas kaip tirpiklis muilams, aliejams, kvepalams, alkaloidams ir dantenoms.

Etilo eterio struktūra

Viršutiniame vaizde mes turime reprezentaciją su etilo eterio molekulinės struktūros sferų ir strypų modeliu.

Kaip matyti, raudonoji sfera, atitinkanti deguonies atomą, turi dvi etilo grupes, susietas abiejose pusėse. Visos jungtys yra paprastos, lanksčios ir laisvai sukamos aplink σ ašis.

Šios sukimosi priežastys yra stereoizomerai, žinomi kaip konformeriai; tai daugiau nei izomerai, jie yra alternatyvios erdvinės būsenos. Vaizdo struktūra tiksliai atitinka anti konformerį, kuriame visos jo atomų grupės yra atskiriamos (atskiriamos viena nuo kitos).

Kas būtų kitas konformeris? Užtemdytas, ir nors jo vaizdas nėra pakankamas, tai pakanka vizualizuoti U formą, o viršutiniuose U galuose būtų metilo grupės, -CH3, kurios patiria sterilius atbaidymus (jie susidūrė erdvėje).

Todėl tikimasi, kad CH3CH2OCH2CH3 molekulė didžiąją laiko dalį priims antikonformaciją.

Tarpmolekulinės jėgos

Kokios molekulinės jėgos yra etileterio molekulės, veikiančios skystoje fazėje? Jie išlieka skystyje daugiausia dėl dispersijos jėgų, nes jų dipolio momentas (1.5D) neturi pakankamai nepakankamo elektroninio tankio srities (δ +)

Taip yra todėl, kad nė vienas etilo grupės anglies atomas nesuteikia per daug elektronų tankio deguonies atomai. Pirmiau pateikiamas aiškus etilo eterio elektrostatinio potencialo žemėlapis (apatinis vaizdas). Atkreipkite dėmesį į mėlynojo regiono nebuvimą.

Deguonis taip pat negali sudaryti vandenilio jungčių, nes nėra molekulinės struktūros OH jungčių. Todėl tiesioginės dipolės ir jų molekulinė masė teikia pirmenybę jų dispergavimo jėgoms.

Nepaisant to, jis labai gerai tirpsta vandenyje. Kodėl? Kadangi deguonies atomas, turintis didesnį elektronų tankį, gali priimti vandenilio jungtis iš vandens molekulės:

(CH3CH2) 2O8- - 8 + H-OH

Šios sąveikos sukelia 6, 04 g šio eterio, tirpinančio 100 ml vandens.

Fizinės ir cheminės savybės

Kiti pavadinimai

-Dieterinis eteris

-Etoxietano

-Etil oksidas

Molekulinė formulė

C4H10O arba (C2H5) 2O.

Molekulinė masė

74, 14 g / mol.

Fizinė išvaizda

SPALVAUS SKIRTAS

Kvapas

Saldus ir aštrus

Skonis

Degantis ir saldus.

Virimo temperatūra

94, 3 ºF (34, 6 ºC) iki 760 mmHg.

Lydymosi temperatūra

-177, 3 ° F (-116, 3 ªC). Stabilūs kristalai

Uždegimo taškas

-49 ° F (uždara talpykla).

Tirpumas vandenyje

6, 04 g / 100 ml 25 ° C temperatūroje.

Tirpumas kituose skysčiuose

Maišosi su trumpos grandinės alifatiniais alkoholiais, benzenu, chloroformu, petroleteriu, riebalų tirpikliu, daugeliu alyvų ir koncentruota vandenilio chlorido rūgštimi.

Tirpsta acetone ir labai gerai tirpsta etanolyje. Jis taip pat tirpsta benzene, benzene ir aliejuose.

Tankis

0, 714 mg / ml esant 68 ªF (20 ° C) temperatūrai.

Garų tankis

2, 55 (atsižvelgiant į orą, paimtą tankiu 1).

Garų slėgis

442 mmHg esant 68ºF. 538 mmHg esant 25 ° C temperatūrai. 58, 6 kPa esant 20 ° C temperatūrai.

Stabilumas

Lėtai oksiduojasi oro, drėgmės ir šviesos poveikis peroksidų susidarymui.

Peroksidų susidarymas gali vykti eterio talpyklose, kurios buvo atidarytos ir kurios lieka saugomos ilgiau nei šešis mėnesius. Peroksidai gali detonuoti trinties, smūgio ar kaitinimo būdu.

Venkite kontakto su: cinku, halogenais, nemetaliniais oksihalidais, stipriais oksidatoriais, chromo chloridu, tementino aliejais, nitratais ir metaliniais chloridais.

Automatinis uždegimas

356 ° F (180 ° C).

Skilimas

Kai jis sušyla, jis skleidžia spindesį ir erzina dūmus.

Klampumas

0, 2448 cPasirinkite esant 20 ° C temperatūrai.

Degimo šiluma

8, 807 Kcal / g.

Garinimas

89, 8 cal / ga 30 ºC.

Paviršiaus įtampa

17, 06 d. / Cm 20 ° C temperatūroje.

Jonizacijos potencialas

9, 53 eV.

Kvapo slenkstis

0, 83 ppm (nėra grynumo).

Lūžio rodiklis

1, 355 15 ° C temperatūroje.

Gauti

Iš etilo alkoholio

Etileterį galima gauti iš etilo alkoholio, esant katalizatoriui, esant sieros rūgščiai. Sieros rūgštis vandeninėje terpėje disocijuoja hidronio jonų, H3O +, gamybą.

Bevandenis etilo alkoholis teka per sieros rūgšties tirpalą, kaitinamas nuo 130 ° C iki 140 ° C, gaminant etilo alkoholio molekulių protonaciją. Vėliau kita protonuoto etilo alkoholio molekulė reaguoja su protonuota molekule.

Tokiu atveju antrosios etilo alkoholio molekulės nukleofilinis ataka skatina vandens išleidimą iš pirmosios molekulės (protonuotos); dėl to susidaro protonuotas etilo eteris (CH3CH2HHCH2CH3), kai deguonis įkrautas iš dalies teigiamai.

Tačiau šis sintezės metodas praranda efektyvumą, nes sieros rūgštis praskiedžiama vandeniu, pagamintu proceso metu (etilo alkoholio dehidratacijos produktas).

Reakcijos temperatūra yra kritinė. Kai temperatūra yra žemesnė nei 130 ° C, reakcija yra lėta ir didžioji dalis etilo alkoholio bus distiliuotas.

Virš 150 ° C, sieros rūgštis sukelia etileno (dvigubos jungties alkeno) susidarymą, o ne su etilo alkoholiu, kad susidarytų etilo eteris.

Nuo etileno

Priešingai, ty etileno hidratavimas garų fazėje, etilo eteris gali būti susidaręs kaip šalutinis produktas, be etilo alkoholio. Iš tiesų šis sintetinis kelias sukuria didžiąją dalį šio organinio junginio.

Šiame procese naudojami fosforo rūgšties katalizatoriai, pritvirtinti prie kieto pagrindo, todėl jie gali sureguliuoti daugiau eterio.

Etanolio dehidratacija etanolio garų fazėje, esant aliuminio oksido katalizatoriams, gali sudaryti 95% išeigą etilo eterio gamyboje.

Toksiškumas

Jis gali sukelti odos ir akių dirginimą kontaktuojant. Susilietimas su oda gali sukelti jo džiūvimą ir skilinėjimą. Eteris paprastai nepatenka į odą, nes jis greitai išgaruoja.

Eterio sukeltas akių sudirginimas paprastai yra lengvas, o esant dideliam dirginimui, žala paprastai būna grįžtama.

Jo nurijimas sukelia narkotinį poveikį ir skrandžio dirginimą. Sunkus nurijimas gali sukelti inkstų pažeidimą.

Įkvėpus eterį gali būti nosies ir gerklės dirginimas. Įkvėpus eterio gali atsirasti: mieguistumas, jaudulys, galvos svaigimas, vėmimas, nereguliarus kvėpavimas ir padidėjęs seilėtekis.

Didelis poveikis gali sukelti sąmonės netekimą ir net mirtį.

Per 8 valandų pamainą OSHA nustato vidutiniškai 800 ppm profesinės ekspozicijos ribą.

Akių dirginimo lygiai: 100 ppm (žmogus). Akių dirginimo lygiai: 1200 mg / m3 (400 ppm).

Naudojimas

Organinis tirpiklis

Tai organinis tirpiklis, naudojamas bromui, jodui ir kitiems halogenams ištirpinti; dauguma lipidų (riebalų), dervų, grynų kaučiukų, kai kurių alkaloidų, dantenų, kvepalų, celiuliozės acetato, celiuliozės nitratų, angliavandenilių ir dažiklių.

Be to, jis naudojamas ekstrahuojant aktyvius gyvulinių audinių ir augalų pagrindus, nes jis yra mažesnis nei vanduo ir plūduriuoja, paliekant norimą medžiagą eteryje.

Bendroji anestezija

Jis buvo naudojamas kaip bendrasis anestetikas nuo 1840 m., Pakeičiantis chloroformą, turintį terapinį pranašumą. Tačiau tai yra degi medžiaga, todėl susiduriama su dideliais sunkumais jo naudojimui klinikiniuose nustatymuose.

Be to, pacientams pasireiškia nepageidaujamas šalutinis poveikis po operacijos, pvz., Pykinimas ir vėmimas.

Dėl šių priežasčių eterio naudojimas kaip bendrasis anestetikas buvo pašalintas, pakeičiant jį kitais anestetikais, tokiais kaip halotanas.

Eterio dvasia

Eteris, sumaišytas su etanoliu, buvo naudojamas tirpalui, vadinamam eterio spiritu, panaudoti skrandžio vidurių ir švelnesnių gastralgia formų gydymui.

Kraujo apytakos įvertinimas

Eteris buvo naudojamas įvertinti kraujo apytaką tarp rankos ir plaučių. Eteris yra švirkščiamas į ranką, kraujas paimamas į dešinę atriumą, tada į dešinįjį skilvelį ir iš ten į plaučius.

Laikas, praėjęs nuo eterio įpurškimo iki eterio kvapo įsisavinimo išeinančiame ore, yra maždaug 4–6 s.