Aromatiniai angliavandeniliai: savybės ir savybės

Aromatiniai angliavandeniliai yra organiniai junginiai, kurių struktūra daugiausia yra benzenas, šešių anglies atomų ciklinis junginys, derinamas su vandeniliu, tokiu būdu, kad konjuguotos jungtys atsiranda dėl jų elektronų delokalizacijos tarp molekulinių orbitų.

Kitaip tariant, tai reiškia, kad šis junginys turi sigmos (σ) anglies-vandenilio jungtį ir pi (π) anglies-anglies jungtis, kurios leidžia judėjimo laisvę elektronams parodyti rezonanso fenomeną ir kitas unikalias apraiškas, kurios yra tinkamos šių medžiagų.

Sąvoka "aromatai" šiems junginiams buvo paskirta ilgai prieš žinant jų reakcijos mechanizmus, nes paprastas faktas, kad daugelis šių angliavandenilių išskiria tam tikrus saldus ar malonius kvapus.

Aromatinių angliavandenilių savybės ir savybės

Atsižvelgiant į didžiulį benzino pagrindu naudojamų aromatinių angliavandenilių kiekį, svarbu žinoti, kad ji atrodo kaip bespalvė, skysta ir degi medžiaga, gaunama iš kai kurių su nafta susijusių procesų.

Taigi šis junginys, kurio formulė yra C6H6, turi mažą reaktyvumą; Tai reiškia, kad benzeno molekulė yra gana stabili ir atsiranda dėl elektroninio delokalizavimo tarp anglies atomų.

Heterocarnes

Be to, yra daug aromatinių molekulių, kurios nėra benzeno pagrindu ir yra vadinamos heteroarenais, nes jos struktūroje bent vienas anglies atomas yra pakeistas kitu elementu, pvz., Siera, azotas arba deguonis, kurie yra heteroatomai.

Tai sakant, svarbu žinoti, kad C: H santykis yra didelis aromatiniuose angliavandeniliuose, todėl, deginant, susidaro stipri geltona liepsna, kuri išskiria suodžius.

Kaip jau buvo minėta, didelė dalis šių organinių medžiagų išleidžia tam tikrą kvapą. Be to, šis angliavandenilių tipas yra elektrofilinis ir nukleofilinis pakaitalas, kad gautų naujus junginius.

Struktūra

Benzeno atveju kiekvienas anglies atomas dalijasi elektronu su vandenilio atomu ir elektronu su kiekvienu gretimu anglies atomu. Tada laisvas elektronas migruoja per struktūrą ir generuoja rezonansines sistemas, kurios suteikia šiai molekulei didelį stabilumą, kuris yra būdingas.

Kad molekulė pasižymėtų aromatumu, ji turi laikytis tam tikrų taisyklių, tarp kurių:

- ciklinis (leidžia rezonansines struktūras).

- Būti lygūs (kiekvienas atomas, priklausantis žiedo struktūrai, turi sp2 hibridizaciją).

- Gebėjimas perkelti savo elektronus (nes jis turi kintamų paprastų ir dvigubų ryšių, jį atstovauja žiedas viduje žiede).

Be to, aromatiniai junginiai taip pat turi atitikti Hückel taisyklę, kuri susideda iš žiede esančių π elektronų skaičiavimo; tik jei šis skaičius yra lygus 4n + 2, laikomi aromatiniais (n yra sveikas skaičius, lygus arba didesnis už nulį).

Be benzeno molekulės, daugelis jo darinių taip pat yra aromatiniai (tol, kol jie atitinka minėtas patalpas ir išsaugo žiedo struktūrą), kaip kai kurie policikliniai junginiai, tokie kaip naftalenas, antracenas, fenantrenas ir naftalenas.

Tai taip pat taikoma ir kitiems angliavandeniliams, kuriuose nėra benzeno, bet yra laikomi aromatiniais, pvz., Piridinu, piroliu, furanu, tiofenu.

Nomenklatūra

Benzeno molekulėms, turinčioms vieną pakaitą (vieną pakaitalą), kurie yra tie benzenai, kuriuose vandenilio atomas buvo pakeistas skirtingu atomu arba atomų grupe, pakaitinio pavadinimo, po kurio eina žodis, pavadinimas nurodomas vienu žodžiu. benzenas

Pavyzdys - tai etilbenzeno vaizdavimas, kuris parodytas toliau:

Panašiai, kai benzene yra du pakaitai, reikia nurodyti antrosios pakaitos buvimo vietą pirmojo skaičiaus atžvilgiu.

Norėdami tai pasiekti, prasideda anglies atomų skaičiavimas nuo vieno iki šešių. Tada galite matyti, kad yra trys galimi junginių tipai, pavadinti pagal atomus arba molekules, kurios yra kaip pakaitalai:

Priešdėlis o- (orto-) naudojamas nurodyti 1 ir 2 pozicijose, terminas m- (meta-), siekiant nurodyti 1 ir 3 atomų pakaitus, ir išraiška p- ( -) nurodyti junginius 1 ir 4 pozicijose.

Panašiai, kai yra daugiau kaip du pakaitalai, jie turėtų būti įvardyti nurodant jų pozicijas skaičiais, kad jie galėtų turėti kuo mažiau numerių; ir kai jie turi tą patį prioritetą savo nomenklatūroje, jie turi būti paminėti abėcėlės tvarka.

Taip pat galite turėti benzeno molekulę kaip pakaitalą, ir tokiais atvejais jis vadinamas fenilu. Tačiau, jei tai yra policikliniai aromatiniai angliavandeniliai, jie turėtų būti nurodomi nurodant pakaitų padėtį, tada pakaitos pavadinimas ir galiausiai junginio pavadinimas.

Naudojimas

- Vienas iš pagrindinių naudojimo būdų yra naftos pramonė arba organinė laboratorijų sintezė.

- Išryškina vitaminus ir hormonus (beveik visiškai), taip pat didžiąją dalį gaminant naudojamų pagardų.

- natūralios arba sintetinės kilmės organinės tinktūros ir kvepalai.

- Kiti aromatiniai angliavandeniliai, kurie laikomi svarbiais, yra ne alicikliniai alkaloidai, taip pat junginiai su sprogiomis savybėmis, pvz., Trinitrotoluenas (paprastai žinomas kaip TNT) ir ašarų dujų komponentai.

- Medicinoje galima pavadinti tam tikras analgetines medžiagas, kurių struktūra yra benzeno molekulė, įskaitant acetilsalicilo rūgštį (žinomą kaip aspirinas) ir kitus, pvz., Acetaminofeną.

- Kai kurie aromatiniai angliavandeniliai turi didžiulį toksiškumą gyvoms būtybėms. Pavyzdžiui, žinoma, kad benzenas, etilbenzenas, toluenas ir ksilenas yra kancerogeniniai.