Ciklobutanas: struktūra, savybės, panaudojimas ir sintezė

Ciklobutanas yra angliavandenilis, susidedantis iš keturių anglies cikloalkano, kurio molekulinė formulė yra C4H8. Jis taip pat gali būti vadinamas tetrametilenu, atsižvelgiant į tai, kad yra keturi CH2 vienetai, kurie sudaro žiedą su kvadratine geometrija, nors ciklobutano pavadinimas yra labiau priimtinas ir žinomas.

Kambario temperatūroje ji yra bespalvė, degi dujos, sudeginančios ryškia liepsna. Jo primityviausias naudojimas yra šilumos šaltinis, kai jis sudeginamas; tačiau jos struktūrinė bazė (kvadratas) apima gilius biologinius ir cheminius aspektus ir tam tikru būdu bendradarbiauja su minėtų junginių savybėmis.

Viršutiniame vaizde yra ciklobutano molekulė su kvadratine struktūra. Kitame skyriuje paaiškinsime, kodėl ši konformacija yra nestabili, nes jos sąsajos yra įtemptos.

Po ciklopropano jis yra nestabiliausias cikloalkanas, nes kuo mažesnis žiedo dydis, tuo reaktyvesnis bus. Pagal tai ciklobutanas yra nestabilesnis nei pentano ir heksano ciklų. Tačiau įdomu, kad jos išvestyse yra kvadratinė šerdis arba branduolys, kuris, kaip bus matyti, yra dinamiškas.

Ciklobutano struktūra

Pirmajame vaizde ciklobutano struktūra buvo suprantama kaip paprastas, karbonizuotas ir hidrintas kvadratas. Tačiau šiame tobulame kvadrate orbitos susiduria su sunkiu pradiniu kampu: jos yra atskirtos 90 ° kampu, lyginant su 109, 5 ° anglies atomu su sp3 hibridizacija (kampine įtampa).

Sp3 anglies atomai yra tetraedriniai, o kai kurių tetraedrų atveju būtų sunku lankstyti abu jų orbitus, kad būtų sukurtas 90 ° kampas; bet dar labiau, jei anglies su sp2 (120º) ir sp (180º) hibridizacija nukreiptų jų pradinius kampus. Dėl šios priežasties ciklobutanas iš esmės turi sp3 anglies atomų.

Be to, vandenilio atomai yra labai arti vienas kito, apsupti erdvėje. Dėl to padidėja statiškas kliūtis, dėl kurios dėl didelio sukimo įtempio silpnėja kvadratinė prielaida.

Todėl kampiniai ir sukimo įtempiai (įterpti į „žiedinės įtampos“ sąvoką) daro šią konformaciją įprastomis sąlygomis nestabiliomis.

Ciklobutano molekulė ieškos būdų, kaip sumažinti abi įtampas, ir pasiekti, kad ji būtų vadinama drugiu ar raukšlėta forma (anglų kalba, puckered).

Drugeliai arba raukšlėtos konformacijos

Tikros ciklobutano konformacijos pateiktos aukščiau. Juose sumažėja kampinė ir sukimo įtampa; kadangi, kaip matyti, dabar ne visi vandenilio atomai yra užtemdyti. Tačiau yra energijos sąnaudos: jos jungčių kampas yra aštresnis, ty jis nukrenta nuo 90 iki 88º.

Atkreipkite dėmesį, kad jį galima palyginti su drugeliu, kurio trikampio sparnai yra sudaryti iš trijų anglies atomų; ir ketvirta, išdėstyta 25 ° kampu kiekvieno sparno atžvilgiu. Rodyklės su dviguba prasme rodo, kad yra abiejų konformerių pusiausvyra. Kaip drugelis atėjo ir pakėlė sparnus.

Kita vertus, ciklobutano dariniuose šis plazdėjimas turėtų būti daug lėtesnis ir erdviniu požiūriu trukdomas.

Intermolekulinė sąveika

Tarkime, jūs pamirškite aikštes kelias akimirkas ir vietoj jų pakeiskite gazuotais drugeliais. Šių medžiagų plūduriavimą skystyje gali laikyti tik Londono dispersijos jėgos, kurios yra proporcingos jų sparnų plotui ir jų molekulinei masei.

Savybės

Fizinė išvaizda

Bespalvė dujos

Molekulinė masė

56, 107 g / mol.

Virimo temperatūra

12, 6 ° C Todėl šaltomis sąlygomis jis gali būti valdomas kaip bet koks skystis; vienintelė detalė, kad jis būtų labai nepastovus, o jo garai būtų rizika, į kurią reikia atsižvelgti.

Lydymosi temperatūra

-91ºC.

Uždegimo taškas

50 ° C su uždaru puodeliu.

Tirpumas

Netirpi vandenyje, kuris nenuostabu, atsižvelgiant į jo apolinį pobūdį; tačiau jis šiek tiek tirpsta alkoholiuose, eteryje ir acetone, kurie yra mažiau poliniai tirpikliai. Tikimasi, kad jis yra tirpus (nors ir nepraneštas) logiškai apoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip anglies tetrachloridas, benzenas, ksilenas ir kt.

Tankis

0, 7125 5 ° C temperatūroje (1 vandens atžvilgiu).

Garų tankis

1, 93 (1 oro atžvilgiu). Tai reiškia, kad ji yra tankesnė už orą, todėl, jei nėra srovių, jos tendencija nebus pakilti.

Garų slėgis

1180 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.

Lūžio rodiklis

1, 3625 290 ° C temperatūroje

Degimo entalpija

-655, 9 kJ / mol.

Mokymo šiluma

6, 6 Kcal / mol 25 ° C temperatūroje.

Sintezė

Ciklobutanas yra sintezuojamas hidrinant ciklobutadieną, kurio struktūra yra beveik tokia pati, vienintelis skirtumas yra tas, kad jis turi dvigubą jungtį; ir todėl jis dar labiau reaguoja. Tai galbūt paprasčiausias sintetinis kelias jį gauti, arba bent jau jam, o ne išvestinei priemonei.

Neapdorotos žaliavos atveju mažai tikėtina, kad jis būtų pasiektas, nes jis galų gale reaguotų taip, kad sugadintų žiedą ir suformuota linijos grandinė, ty n-butanas.

Kitas būdas gauti ciklobutaną yra padaryti ultravioletinę spinduliuotę įtakojančią dimerizuotą etileno, CH2 = CH2, molekules. Ši reakcija yra palanki fotochemiškai, bet ne termodinamiškai:

Pirmiau pateiktas vaizdas labai gerai apibendrina tai, kas buvo pasakyta aukščiau. Jei vietoj etileno buvo, pavyzdžiui, bet kurie du alkenai, būtų gautas pakeistas ciklobutanas; arba kas yra tas pats, ciklobutano darinys. Iš tiesų šiuo metodu buvo susintetinti daugelis išradimų su įdomiomis struktūromis.

Tačiau kiti dariniai apima sudėtingus sintetinius veiksmus. Todėl ciklobutanai (kaip jų dariniai vadinami) yra organinės sintezės tyrimo objektas.

Naudojimas

Vien ciklobutanas daugiau nei naudoja šilumos šaltinį; tačiau, jos dariniai, įeina į sudėtingas sritis organinės sintezės srityje, taikant farmakologijos, biotechnologijos ir medicinos taikymo būdus. Nesukeliant į pernelyg sudėtingas struktūras, penitremai ir grandisolis yra ciklobutanų pavyzdžiai.

Ciklobutanai paprastai pasižymi savybėmis, kurios yra naudingos bakterijų, augalų, jūros bestuburių ir grybų metabolizmui. Jie yra biologiškai aktyvūs, todėl jų vartojimas yra labai įvairus ir sunkiai apibrėžiamas, nes kiekvienas turi ypatingą poveikį tam tikriems organizmams.

Pavyzdžiui, grandisolis yra feromono feromonas (vabalas). Viršuje ir galiausiai parodyta jo struktūra, laikoma monoterpenu su kvadratiniu ciklobutano pagrindu.