Antrinis alkoholis: struktūra, savybės, nomenklatūra, panaudojimas ir pavyzdžiai

Antrinis alkoholis turi anglies, turinčios hidroksilo grupę (OH), prijungtą prie dviejų anglies atomų. Tuo tarpu pirminiame alkoholyje hidroksilo grupės anglies nešiklis yra prijungtas prie anglies atomo ir tretiniame alkoholyje, prijungtame prie trijų anglies atomų.

Alkoholiai yra šiek tiek silpnesnės rūgštys, nei vanduo, su tokiais pKa: vandeniu (15.7); alkoholiai metil (15.2), etilas (16), izopropilas (antrinis alkoholis, 17) ir terbutilas (18). Kaip matyti, izopropilo alkoholis yra mažiau rūgštus nei metilo ir etilo alkoholiai.

Antrinio alkoholio struktūrinė formulė parodyta viršutiniame paveikslėlyje. Raudona anglis yra OH, ir yra prijungta prie dviejų alkilo (arba arilo) R grupių ir prie vieno vandenilio atomo.

Visi alkoholiai turi bendrą formulę ROH; bet jei detali detektoriumi matoma nešiklio anglis, gaunamas pirminis (RCH20H), antrinis (R2 CHOH, čia pakeltas) ir tretiniai (R3COH) alkoholiai. Tai lemia jų fizinių savybių ir reaktyvumo skirtumą.

Antrinio alkoholio struktūra

Alkoholių struktūros priklauso nuo R grupės pobūdžio. Tačiau antriniams alkoholiams galima padaryti tam tikrą pavyzdį, atsižvelgiant į tai, kad gali būti tik linijinės struktūros su šakomis ar be jų, arba ciklinės struktūros. Pvz., Turite šį vaizdą:

Atkreipkite dėmesį, kad abiem struktūroms yra kažkas bendro: OH yra susietas su „V“. Kiekvienas V galas reiškia R grupę, lygią (viršutinę vaizdo dalį, ciklinę struktūrą) arba kitą (apatinę dalį, šakotą grandinę).

Tokiu būdu bet koks antrinis alkoholis yra lengvai atpažįstamas, net jei jo nomenklatūra visai nežinoma.

Savybės

Virimo taškai

Antrinių alkoholių savybės fiziškai nesiskiria nuo kitų alkoholių. Paprastai jie yra aiškūs skysčiai, o kambario temperatūroje jie yra kieti, todėl turite sudaryti kelias vandenilio jungtis ir turėti didelę molekulinę masę.

Tačiau ta pati struktūrinė formulė R2 CHOH atskleidžia tam tikras savybes, kurios apskritai yra unikalios šiems alkoholiams. Pavyzdžiui, OH grupė yra mažiau veikiama ir prieinama sąveikoms vandenilio jungtimis, R2CH-OH-OHCHR2.

Taip yra todėl, kad R grupės, greta OH nešančiosios anglies, gali trukdyti ir trukdyti vandenilio jungčių susidarymui. Dėl to antriniai alkoholiai turi žemesnes virimo temperatūras nei pirminės (RCH20H).

Rūgštingumas

Pagal Brönsted-Lowry apibrėžimą, rūgštis yra ta, kuri dovanoja protonus arba vandenilio jonus, H +. Kai tai įvyksta su antriniu alkoholiu, turite:

R2CHOH + B- = R2CHO- + HB

Konjuguotos bazės R2CHO-, alkoksido anijonas, turi stabilizuoti neigiamą krūvį. Antriniam alkoholiui stabilizavimas yra mažesnis, nes dviejose R grupėse yra elektroninis tankis, kuris tam tikru mastu atstumia neigiamą deguonies atomą.

Tuo tarpu pirminio alkoholio, RCH2O-, alkoksido anijonui yra mažiau elektroninio atbaidymo, nes yra tik viena R grupė, o ne dvi. Be to, vandenilio atomai neturi didelio atbaidymo ir, priešingai, prisideda prie neigiamo krūvio stabilizavimo.

Todėl antriniai alkoholiai yra mažiau rūgštūs nei pirminiai alkoholiai. Jei taip yra, tai jie yra pagrindiniai ir būtent dėl ​​tų pačių priežasčių:

R2CHOH + H2B + => R2CHOH2 + + HB

Dabar R grupės stabilizuoja teigiamą deguonies įkrovą, duodamos dalį savo elektronų tankio.

Reakcijos

Vandenilio halogenidas ir fosforo trihalidas

Antrinis alkoholis gali reaguoti su vandenilio halogenidu. Parodyta, kad sieros rūgšties terpėje yra izopropilo alkoholio ir hidrobromido rūgšties reakcijos cheminė lygtis ir susidaro izopropilo bromidas:

CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + H20

Ir ji taip pat gali reaguoti su fosforo trihalogenuero, PX 3 (X = Br, I):

CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3 + H3P03

Pirmiau minėta cheminė lygtis atitinka Sec-pentanolio ir fosforo tribromido, kilusio iš sek-pentilbromido, reakciją.

Atkreipkite dėmesį, kad abiejose reakcijose susidaro antrinis alkilo halogenidas (R2 CHX).

Dehidratacija

Šioje reakcijoje prarandama H ir OH gretimų angliavandenių, sudarant dvigubą jungtį tarp šių dviejų anglies atomų. Todėl susidaro alkenas. Reakcijai reikia rūgščio katalizatoriaus ir šilumos tiekimo.

Alkoholis => Alkenas + H20

Ši reakcija yra, pavyzdžiui:

Cikloheksanolis => Cikloheksenas + H20

Reakcija su aktyviais metalais

Antriniai alkoholiai gali reaguoti su metalais:

CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K + CH3 + ½ H +

Čia izopropilo alkoholis reaguoja su kaliu ir sudaro kalio izopoksido druską ir vandenilio jonus.

Esterifikacija

Antrinis alkoholis reaguoja su karboksirūgštimi, kad gautų esterį. Pavyzdžiui, nustatyta, kad sek-butilo alkoholio ir acto rūgšties reakcijos cheminė lygtis sukuria sekbutilacetatą:

CH3CHOHCH2CH3 + CH3COOH CH3 COOCHCH3CH2CH3

Oksidacija

Pirminiai alkoholiai oksiduojami į aldehidus, ir jie savo ruožtu oksiduojami į karboksirūgštis. Tačiau antriniai alkoholiai oksiduojami į acetoną. Reakcijas paprastai katalizuoja kalio dikromatas (K 2 CrO 7 ) ir chromo rūgštis (H2 CrO 4 ).

Bendra reakcija yra:

R2CHOH => R2C = O

Nomenklatūra

Antriniai alkoholiai nurodomi nurodant OH grupės padėtį pagrindinėje grandinėje (ilgiau). Šis numeris nurodomas prieš pavadinimą arba gali eiti po atitinkamos grandinės pavadinimo.

Pavyzdžiui, CH3CH2CH2CH2CHOHCH3 yra 2-heksanolis arba heksan-2-olis.

Jei struktūra yra cikliška, nereikia įdėti skaitytuvo; nebent yra kitų pakaitų. Todėl antrasis vaizdas ciklinis alkoholis vadinamas cikloheksanoliu (žiedas yra šešiakampis).

Ir kitam to paties vaizdo (šakotam) alkoholiui, jo pavadinimas yra: 6-etil-heptan-2-olis.

Naudojimas

-Sek-butanolis naudojamas kaip tirpiklis ir tarpinė cheminė medžiaga. Jis yra hidraulinių skysčių, skirtų stabdžiams, pramoniniams valytuvams, balinimo priemonėms, dažų nuėmikliams, mineralinėms flotacinėms medžiagoms ir vaisių esencijoms ir kvepalams.

- Alkoholio izopropanolis naudojamas kaip pramoninis tirpiklis ir kaip antikoaguliantas. Jis naudojamas aliejuose ir greitai džiūstančiuose dažuose, kaip antiseptikas ir etanolio pakaitalas kosmetikoje (pavyzdžiui: odos losjonai, plaukų tonikai ir alkoholio trina).

- Propanolis yra skystų muilų, kristalų valiklių, sintetinių nealkoholinių gėrimų ir maisto produktų ingredientų sudedamoji dalis. Be to, tai yra tarpinis cheminis produktas.

- Cikloheksanolis naudojamas kaip tirpiklis, apdirbant audinius, apdorojant odą ir muilų emulsiklį bei sintetinius ploviklius.

-Metilcikloheksanolis yra muilo pagrindo dėmių valiklių ir specialių audinių ploviklių ingredientas.

Pavyzdžiai

2-oktanolis

Tai riebalų alkoholis. Tai bespalvis skystis, blogai tirpus vandenyje, bet tirpus daugelyje netolinių tirpiklių. Jis naudojamas, be kitų dalykų, skonių ir kvapiųjų medžiagų, dažų ir dangų, dažų, klijų, namų priežiūros ir tepalų kūrimui.

Estradiolis arba 17β-Estradiolis

Tai yra steroidų lytinis hormonas. Joje yra dvi hidroksilo grupės. Ji yra vyraujantis estrogenas reprodukcinių metų metu.

20-hidroksi-leukotrienas

Tai yra metabolitas, kuris tikriausiai atsiranda dėl leukotrieno lipido oksidacijos. Jis klasifikuojamas kaip cistinilo leukotrienas. Šie junginiai yra uždegiminio proceso mediatoriai, prisidedantys prie alerginio rinito patofiziologinių savybių.

2-heptanolis

Tai alkoholis, randamas vaisiuose. Be to, jis randamas imbiero aliejuje ir braškėse. Jis yra skaidrus, bespalvis ir netirpus vandenyje. Jis naudojamas kaip tirpiklis kelioms dervoms ir įsikiša į flotacijos fazę mineralinio apdorojimo metu.